Первой полноценной модификацией самолета Су-27 стал его учебно-боевой двухместный вариант - Су-27УБ. Разработка этого самолета началась еще в конце 70-х, задолго до появления Т-10С. Уже в 1980 году было завершено начальное проектирование первого варианта Т-10У, но окончательный облик этот самолет получил только после начала серийного производства Су-27. Для реализации проекта несколько первых серийных истребителей Су-27 доводятся в Москве. Начиная с 1984 года на опытном заводе ОКБ Сухого создаются машина для статиспытаний (Т-10У-0) и первый опытный самолет Т-10У-1, который 7 марта 1985 года Н.Ф. Садовников впервые поднял в воздух. В 1985 году там же собираются самолеты Т-10У-2 и Т-10У-3. Первый из них продолжительное время используется в качестве летающей лаборатории.

Большая размерность самолета позволила разместить второго члена экипажа, подвергнув базовую машину минимальным переделкам. Кабина пилота осталась без изменений. Место инструктора пришлось приподнять, так как за кабиной пилота находится отсек передней опоры шасси. Это позволило обеспечить хороший обзор второму члену экипажа. Оба места - инструктора и обучаемого - закрыты единой сбрасываемой частью фонаря, которая открывается вверх - назад, как и на боевой машине. С увеличением высоты кабины пилотов возрос объем фюзеляжа, что позволило сохранить состав оборудования, характерный для исходного истребителя. Выросла и площадь боковой проекции головной части фюзеляжа, что повлекло увеличение площади вертикального оперения для сохранения путевой устойчивости. Чтобы максимально сохранить базовую конструкцию, кили были подняты на 425 мм с помощью вставок, что обеспечило унификацию агрегатов боевого и учебного самолетов. Тормозной щиток также доработали - его площадь выросла за счет увеличения длины примерно на 300 мм, из-за чего антенну радиокомпаса немного сместили назад. В конструкции крыла Су-27УБ предусмотрели размещение двух дополнительных точек подвески к восьми существующим. В остальном учебный вариант практически ничем не отличается от боевого самолета.

Серийное производство учебно-боевой модификации Су-27 было налажено на Иркутском авиационном заводе (ныне ИАПО). Первый серийный Су-27УБ (заводской индекс 10-4-101, по ОКБ - Т-10У-4) облетали тест-пилоты завода Г.Е. Буланов и Н.Н. Иванов 10 сентября 1986 года. Впервые Су-27УБ (борт 389, заводской индекс 10-4-403) показали западной публике на авиашоу в Ле Бурже в июле 1989 года. В августе того же года этот самолет был представлен на выставке авиационной техники на Центральном аэродроме Москвы (Ходынском поле). Самым известным пассажиром Су-27УБ стал еще до начала своего президентского срока В.В. Путин, когда выбрал "спарку" для полета в Чечню. За штурвалом президентского Су-27УБ был один из самых известных военных пилотов России, начальник дислоцированного под Липецком 4-го ЦБПиПЛС, генерал-майор Александр Харчевский. Путин прилетел на истребителе в Ханкалу (пригород Грозного) для того, чтобы лично участвовать в торжественной церемонии проводов из Чечни личного состава 331-го полка 98-й дивизии ВДВ, все военнослужащие которого представлены к государственным наградам, и вручить звезды Героя России командиру полка Николаю Майорову и командиру взвода разведки Роману Щетневу.